Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3-метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля
DOI:
https://doi.org/10.15407/dopovidi2022.06.073Ключові слова:
сульфаміди, амінокислоти, циклізація, реакція МіхаеляАнотація
Розроблено ефективний та простий у виконанні метод синтезу N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1- діоксо-3-метилкарбоксилатів. Як вихідні реагенти використовуються легкодоступні гідрохлориди естерів 2-монозаміщених α-амінокислот та β-хлоретилсульфонілхлорид. Отримані на першій стадії метил 2-алкіл-2-(вінілсульфамідо)етаноати алкілуються за атомом нітрогену і перетворюються на метил 2-алкіл-2-(N-метилвінілсульфамідо)етаноати, які в умовах NaH-опосередкованої внутрішньомолекулярної реакції Міхаеля циклізуються в цільові N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3-метилкарбоксилати. Даний клас сполук розглядається як сульфамідний біоізостер природної піроглутамінової кислоти (pGlu) і може використовуватися в синтезі сполук з потенційною біологічною активністю.
Завантаження
Посилання
Ajeet, Mishra, A. K. & Kumar, A. (2015). Recent аdvances in development of sulfonamide derivatives and their pharmacological effects — a review. Am. J. Pharmacol. Sci., 3, No. 1, pp. 18-24. https://doi.org/10.12691/ajps-3-1-4
Carta, F., Scozzafava, A. & Supuran, C. T. (2012). Sulfonamides: a patent review (2008—2012). Expert Opin. Ther. Pat., 22, No. 7, pp. 747-758. https://doi.org/10.1517/13543776.2012.698264
Lücking, U. (2019). Neglected sulfur(VI) pharmacophores in drug discovery: exploration of novel chemical space by the interplay of drug design and method development. Org. Chem. Front., 6, No. 8, pp. 1319-1324. https://doi.org/10.1039/C8QO01233D
Patani, G. A. & LaVoie, E. J. (1996). Bioisosterism: a rational approach in drug design. Chem. Rev., 96, No. 8, pp. 3147-3176. https://doi.org/10.1021/cr950066q
Langdon, S. R., Ertl, P. & Brown, N. (2010). Bioisosteric replacement and scaffold hopping in lead generation and optimization. Mol. Inform., 29, No. 5, pp. 366-385. https://doi.org/10.1002/minf.201000019
Olkkola, K. T., Brunetto, A. V. & Mattila, M. J. (1994). Pharmacokinetics of oxicam nonsteroidal antiinflammatory agents. Clin. Pharmacokinet., 26, No. 2, pp. 107-120. https://doi.org/10.2165/00003088-199426020-00004
Scozzafava, A., Owa, T., Mastrolorenzo, A. & Supuran, C. (2003). Anticancer and antiviral sulfonamides. Curr. Med. Chem., 10, No. 11, pp. 925-953. https://doi.org/10.2174/0929867033457647
Panday, S. K. (2020). Pyroglutamic acid and its derivatives: the privileged precursors for the asymmetric synthesis of bioactive natural products. Mini. Rev. Org. Chem., 17, No. 6, pp. 626-646. https://doi.org/10.2174/1570193x16666190917142814
Gazme, B., Boachie, R. T., Tsopmo, A. & Udenigwe, C. C. (2019). Occurrence, properties and biological significance of pyroglutamyl peptides derived from different food sources. Food Sci. Hum. Wellness., 8, No. 3, pp. 268-274. https://doi.org/10.1016/j.fshw.2019.05.002
Qian, Y., Bolin, D. R., Conde-Knape, K., Gillespie, P., Hayden, S., Huang, K.-S., Liu, M., Olivier, A. R., Ren, Y., Sergi, J., Xiang, Q., Yi, L., Yun, W., Zhang, X. (2013). N-substituted sultam carboxylic acids as novel glycogen synthase activators. MedChemComm., 4, No. 5, pp. 833-838. https://doi.org/10.1039/c3md00053b
Cherney, R. J., Mo, R., Meyer, D. T., Hardman, K. D., Liu, R.-Q., Covington, M. B., Qian, M., Wasserman, Z. R., Christ, D. D., Trzaskos, J. M., Newton, R. C., Decicco, C. P. (2004). Sultam hydroxamates as novel matrix metalloproteinase inhibitors. J. Med. Chem., 47, No. 12, pp. 2981-2983. https://doi.org/10.1021/jm049833g
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2022 Доповіді Національної академії наук України
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
