Вплив агрегації бензоіндосквараїнів на генерацію синглетного кисню

Автор(и)

DOI:

https://doi.org/10.15407/dopovidi2023.04.060

Ключові слова:

скварилієві барвники, агрегація, пастки, синглетний кисень, електронна абсорбційна і флуоресцентна спектроскопія, цитотоксичність

Анотація

Методом електронної абсорбційної і флуоресцентної спектроскопії з використанням пасток показано, що бензоіндосквараїн з гідрофобним бічним радикалом сенсибілізує утворення синглетного кисню ефективніше, ніж його аналог з гідрофільним радикалом, зі зростанням відсотка води в ДМСО і етанолі. Встановлено, що це обумовлено більшою схильністю до агрегації першого порівняно з другим. Показано, що агрегат має сендвічеву будову, що сприяє активації сенсибілізації синглетного кисню за рахунок триплет-триплетного переносу енергії.

Завантаження

Дані завантаження ще не доступні.

Посилання

Ilina, K., MacCuaig, W. M., Laramie, M., Jeouty, J. N., McNally, L. R. & Henary, M. (2019). Squaraine dyes: molecular design for different applications and remaining challenges. Bioconjugate Chem., 31, No. 2, pр. 194-

https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.9b00482

Kurdiukova, I. V., Kulinich, A. V. & Ishchenko, A. A. (2012). Near-infrared squarate and croconate dianions derived from tetranitrofluore. New J. Chem., 34, Iss. 8, pp. 1564-1567. https://doi.org/10.1039/c2nj40303j

Wang, Y., Wang, M., Xia, G., Yang, Y., Si, L., Wang, H. & Wang, H. (2023). Maximal emission beyond 1200 nm dicyanovinyl-functionalized squaraine for in vivo vascular imaging. Chem. Commun., 59, pp. 3598-3601. https://doi.org/10.1039/d3cc00331k

Schreiber, C. L., Zhai, C., Dempsey, J. M., McGarraugh, H. H., Matthews, B. P., Christmann, C. R. & Smith, B. D. (2020). Paired agent fluorescence imaging of cancer in a living mouse using preassembled squaraine molecular probes with emission wavelengths of 690 and 830 nm. Bioconjugate Chem., 31, No. 2, рp. 214-223. https://doi. org/10.1021/acs.bioconjchem.9b00750

Ishchenko, A. A. & Syniugina, A. T. (2023). Structure and photosensitaizer ability of polymethine dyesin photodynamic therapy: A review. Theor. Exp. Chem., 58, No. 6, pp. 373-401. https://doi.org/10.1007/s11237- 023-09754-9

Mandim, F., Graça, V. C., Calhelha, R. C., Machado, I. L. F., Ferreira, L. F. V., Ferreira, I. C. F. R. & Santos, P. F. (2019). Synthesis, photochemical and in vitro cytotoxic evaluation of new iodinated aminosquaraines as potential sensitizers for photodynamic therapy. Molecules, 24, No. 5, 863. https://doi.org/10.3390/molecules24050863

Magalhães, Á. F., Graça, V. C., Calhelha, R. C., Ferreira, I. C. F. R. & Santos, P. F. (2017). Aminosquaraines as potential photodynamic agents: Synthesis and evaluation of in vitro cytotoxicity. Bioorgan. Med. Chem. Lett., 27, pр. 4467-4470. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2017.08.004

Wei, Y., Hu, X., Shen, L., Jin, B., Liu, X., Tan, W. & Shangguan, D. (2017). Dicyanomethylene substituted benzothiazole squaraines: the efficiency of photodynamic therapy in vitro and in vivo. EBioMedicine, 23, pр. 25-33. https://doi.org/10.1016/j.ebiom.2017.08.010

Tatikolov, A. S., Panova, I. G., Ishchenko, A. A. & Kudinova, M. A. (2010). Spectral and fluorescent study of the interaction of squarylium dyes, derivatives of 3H-indolium, with albumins. Biophysics, 55, No. 1, pp. 35-40. https://doi.org/10.1134/s0006350910010070

Syniugina, A. T., Chernii, S. V., Losytskyy, M. Yu., Ozkan, H. G., Slominskii, Yu. L., Syniugin, A. R., Pekhnyo, V., Mokhir, A. A. & Yarmoluk, S. M. (2022). N-alkyl functionalized squaraine dyes as fluorescent probes for the detection of serum albumins. Biopolym. Cell, 38, No. 2, pp. 103-116. https://doi.org/10.7124/bc.000A75

Alander, J. T., Kaartinen, I., Laakso, A., Pätilä, T., Spillmann, T., Tuchin, V. V., Venermo M. & Välisuo, P. (2012). A review of indocyanine green fluorescent imaging in surgery. Int. J. Biomed. Imaging., 940585. https://doi. org/10.1155/2012/940585

Entradas, T., Waldron, S. & Volk, M. (2020). The detection sensitivity of commonly used singlet oxygen pro- bes in aqueous environments. J. Photochem. Photobiol. B: Biology, 204, 111787. https://doi.org/10.1016/j. jphotobiol.2020.111787

Kundu, K., Knight, S. F., Willett, N., Lee, S., Taylor, W. R. & Murthy, N. (2009). Hydrocyanines: A class of fluorescent sensors that can image reactive oxygen species in cell culture, tissue, and in vivo. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 48, No. 2, pр. 299-303. https://doi.org/10.1002/anie.200804851

Ishchenko, А. А. (1991). Structure and spectral-luminescent properties of polymethine dyes (Reviews). Rus. Chem. Rev., 60, No. 8, pp. 865-884. https://doi.org/10.1070/rc1991v060n08abeh001116

Ishchenko, A. A., Kramarenko, F. G., Maydannic, A. G., Sereda, S. V. & Vasilenko, N. P. (1991). Structure and association of carbocyanines of the benz[c,d]indole series in binary mixtures of solvents. J. Inform. Rec. Mater., 19, No. 3, pp. 207-219.

Ashwell, G. J., Leeson, P., Bahra, G. S. & Brown, Ch. R. (1998). Aggregation-induced second-harmonic generation. J. Opt. Soc. Am. B, 15, No. 1, pp. 484-488. https://doi.org/10.1364/JOSAB.15.000484

Ishchenko, A. A., Mushkalo, I. L., Derevyanko, N. A., Zakhidov, U., Khidirova, T. S. & Nizamov, N. (1989). Association of biscyanine dyes with rigidly connected chromophores in solvents of different polarity. J. Inform. Rec. Mater., 17, No. 1, pp. 39-51.

Ibrayev, N. K., Ishchenko, A. A., Karamysheva, R. K. & Mushkalo, I. L. (2000). Influence of interaction of chromophores, linked by the unconjugated chain, on the luminescence properties of biscyanine dyes. J. Lumin., 90, No. 3-4, pp. 81-88. https://doi.org/10.1016/s0022-2313(99)00616-x

##submission.downloads##

Опубліковано

08.09.2023

Як цитувати

Синюгіна, А., & Іщенко, О. (2023). Вплив агрегації бензоіндосквараїнів на генерацію синглетного кисню. Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine, (4), 60–67. https://doi.org/10.15407/dopovidi2023.04.060