Оптично активні галогендигідроінденоли і дигідроіндендіоли — компоненти багатьох біологічно актив- них природних сполук, є важливими фармакофорними групами. У представленій роботі для отриман- ня вищевказаних сполук високого ступеня оптичної чистоти запропонований поділ рацематів на енан- тіомери за допомогою ферментів. Дигідроінденони, які відновлювали боргідридом натрію до дигідроінденолів, використовували як вихідні сполуки. Для поділу рацемічних інденолів використовували ліпазу Burkholderia cepacia (ВСL). Рацемічні інденоли піддавали кінетичній переестерифікації вінілацетату в органічних середовищах у присутності біокаталізатора BCL. У результаті отримано ацильований інденол з абсолютною конфігурацією (R) і інденол, що не прореагував, конфігурації (S), які були розділені на індивідуальні сполуки колонковою хроматографією. Досліджено також ферментативне розщеплення ацетатів інден-галогенгідринів гідролізом у присутності іммобілізованої на діатоміті ліпази Candida Antarctica B. У результаті отримано енантіомерно чисті (S)-галогенінданоли і (R)-ацетоксигалогеніндани. Запропонований біокаталізатор дає можливість одержувати обидва оптичні енантіомери дигідро-1-інденолів з високими виходами і високою енантіомерною чистотою у розчині метил-трет-бутилового ефіру при кімнатній температурі і помірній кількості біокаталізатора, що спрощує процес досягнення цих продуктів. Енантіомерну чистоту сполук визначали шляхом дериватизації кислотою Мошера. Абсолютну конфігурацію сполук встановлювали за методом Казлаускаса.