Перспективи введення арильних замісників у 1,3-функціоналізований циклобутановий цикл за реакціями С - С крос-сполучення трифлуороборатів

ЗаголовокПерспективи введення арильних замісників у 1,3-функціоналізований циклобутановий цикл за реакціями С - С крос-сполучення трифлуороборатів
Тип публікаціїJournal Article
Рік публікації2020
АвториГрищук, ОВ, Тимцунік, АВ, Москвіна, ВС, Григоренко, ОО
Abbreviated Key TitleDopov. Nac. akad. nauk Ukr.
DOI10.15407/dopovidi2020.05.061
Номер видання5
РозділХімія
Нумерація сторінок61-69
Дата публікації5/2020
МоваУкраїнська
Анотація

Розроблено препаративні методики синтезу 1,3-функціоналізованих циклобутановмісних трифлуороборатів із захищеною аміно- та карбоксильною групою. На прикладі сполучення з бромобензеном показано, що одержані похідні не вступають у реакцію Сузукі–Міяури навіть у разі використання високоактивних паладієвих каталізаторів на основі ди(1-адамантил)(н-бутил)фосфіну. Проте можливим є фоторедокссполучення за участі подвійного нікель-іридієвого каталізатора, що після зняття захисних груп дає відповідні продукти з виходами 32—43 % (за дві стадії). Показано, що, на відміну від 1,2-дифункціональних похідних циклобутану, у випадку 1,3-ізомерів процес С–С сполучення проходить без жодної діастереоселективності.

Ключові словабороорганічні сполуки, малі карбоцикли, реакція Сузукі – Міяури, трифлуороборати, фоторедокс-сполучення, циклобутан