Заголовок | Перспективи введення арильних замісників у 1,3-функціоналізований циклобутановий цикл за реакціями С - С крос-сполучення трифлуороборатів |
Тип публікації | Journal Article |
Рік публікації | 2020 |
Автори | Грищук, ОВ, Тимцунік, АВ, Москвіна, ВС, Григоренко, ОО |
Abbreviated Key Title | Dopov. Nac. akad. nauk Ukr. |
DOI | 10.15407/dopovidi2020.05.061 |
Номер видання | 5 |
Розділ | Хімія |
Нумерація сторінок | 61-69 |
Дата публікації | 5/2020 |
Мова | Українська |
Анотація | Розроблено препаративні методики синтезу 1,3-функціоналізованих циклобутановмісних трифлуороборатів із захищеною аміно- та карбоксильною групою. На прикладі сполучення з бромобензеном показано, що одержані похідні не вступають у реакцію Сузукі–Міяури навіть у разі використання високоактивних паладієвих каталізаторів на основі ди(1-адамантил)(н-бутил)фосфіну. Проте можливим є фоторедокссполучення за участі подвійного нікель-іридієвого каталізатора, що після зняття захисних груп дає відповідні продукти з виходами 32—43 % (за дві стадії). Показано, що, на відміну від 1,2-дифункціональних похідних циклобутану, у випадку 1,3-ізомерів процес С–С сполучення проходить без жодної діастереоселективності. |
Ключові слова | бороорганічні сполуки, малі карбоцикли, реакція Сузукі – Міяури, трифлуороборати, фоторедокс-сполучення, циклобутан |